odvíjať od Cooliovho zadržania v septembri 1998, keď ho policajná hliadka zastavila v jeho aute, ktorým išiel v protismere. Policajti u Coolia našli ilegálne držanú strelnú zbraň, balíček marihuany a neplatný vodičský preukaz. Coolio vtedy zaplatil 1000 dolárov za porušenie dopravných predpisov. Raper sa do konfliktu so zákonom nedostal prvýkrát. V decembri ho súd v nemeckom Böblingene odsúdil na šesť mesiacov podmienečne a peňažný trest 30 000 mariek za pomáhanie pri krádeži a ublíženie na zdraví.